【创新前沿】《自然·通讯》报道我校在不对称催化合成领域新进展

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近日,我校化学与分子工程学院、费林加诺贝尔奖科学家联合研究中心陈宜峰课题组在烯烃的不对称催化转化构建内酰胺杂环化合物领域取得了新的研究进展,相关研究成果以“Ni-catalyzed carbamoylation of unactivated alkenes for stereoselective construction of six-membered lactams.”为题发表于《自然·通讯》上。

六元内酰胺作为重要的含氮杂环化合物的核心骨架广泛存在于药物和活性天然分子中,该类手性砌块的高效构建一直是有机合成领域研究的热点之一。a-烷基取代的3,4-二氢喹啉酮以及d-内酰胺化合物作为两类重要的六元内酰胺分子,其便捷高效的不对称合成方法仍是有机合成中亟待解决的合成难题。过渡金属催化的不对称胺甲酰基反应近年来逐渐成为手性内酰胺合成的重要方法之一。在过去的研究中,使用胺甲酰基亲电试剂进行分子内环合实现对烯烃的不对称双官能团化反应主要经历5-exo-trig的环化模式得到五元内酰胺产物,而对于更大的环系,例如六元内酰胺化合物,该不对称胺甲酰化反应仍然较为受限。陈宜峰课题组基于对过渡金属催化的烯烃不对称双官能团化反应构建手性含氮杂环的研究兴趣,通过对手性8-喹啉噁唑啉为核心骨架Quinox配体的进一步改良,实现了镍催化的内烯不对称胺甲酰基-烷基化反应,以6-exo-trig的环化模式高对映选择性地得到手性3,4-二氢喹啉酮及d-内酰胺化合物。该方法构建的手性a-烷基取代的六元内酰胺能经过简单的转化得到更具药用价值杂环化合物。

该论文的第一作者为博士研究生张晨焕,通讯作者为陈宜峰教授。研究工作得到了曲景平教授的大力支持和悉心指导。该研究工作得到了材料生物学与动态化学教育部前沿科学中心、费林加诺贝尔奖科学家联合研究中心、国家自然科学基金委、上海市“启明星”计划、上海市自然科学基金、中央高校基本科研业务费等项目资金的支持。

原文链接:https://www.nature.com/articles/s41467-022-33425-3

发布时间:2022-10-17
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